Anderhalve
eeuw lang was Gemert een 'tweeheerlijkheid'. Daar was de jurisdictie van de
heren van Gemert en daar was het rechtsgebied van de Duitse Orde. Verwacht geen
middeleeuwse voorloper van de Berlijnse Muur, geen duidelijke afbakening van
Gemert in twee helften. Hier was een stukje van De Orde, daar van de familie
van Gemert. Verderop weer een stukje van Ordegebeid, omzoomd door een ander
deel van het bezit van de Van Gemerts.De niet duidelijk begrensde jurisdicties in dit toch kleine gebied moeten wel tot onmin en ruzie leiden. Regelmatig was er sprake van "kwestie ende verschil" maar pas in 1363 leidde een conflict tot de definitieve beslechtering van de 'twee-heren-situatie'. Diederik, heer van (een deel van) Gemert geraakte in dat jaar in een moeilijk parket omdat hij onderdak had geboden aan een boevenbende die het leven van de commandeur zuur had gemaakt. Blijkbaar was die bende ingehuurd door Emont Jan Roverszoon van Gemert, ongetwijfeld een bloedverwant van Diederik.
'Eemke', zoals Emont ook wel genoemd werd, deinsde net als de personen die hij te hulp had geroepen, niet terug voor geweld. Hij molesteerde hoogstpersoonlijk de commandeur en bracht daarmee Diederik in grote verlegenheid. Deze laatste achtte het wijs - hij kon er toch ook niets aan doen dat die Eemke zo'n naar menneke was - om aan de hertog van Brabant een bindend oordeel te vragen. Maar niemand, ook Diederik niet, heeft de wijsheid in pacht en de uitspraak van de hertog viel bitter tegen. De boete die aan Diederik opgelegd werd om de schade aan de Duitse Orde te vergoeden was zo hoog dat er voor hem niets anders opzat dan zijn heerlijkheid aan de hertog in leen op te dragen. Twee jaar later, in 1366, beval de hertog dat Diederik zijn huis en heerlijkheid te Gemert aan de commandeur moest geven en aan hem leenhulde moest doen; de familie van Gemert was Gemert kwijt.